Por lo que puedo ver, tienes una restricción por parte de Outlook. En este caso tienes dos opciones:

1. Si los envíos de correo son corporativos, es decir, estas enviando desde tu webmail, y es bidireccional, uno a uno, envíalo a soporte esas capturas para que te asistan investigando y resolviendo eso.
2. Si lo que estas haciendo (y me parece es tu caso) es usar tu correo corporativo como correo transaccional. Es decir, un correo que responde a un evento, como un reseteo de clave, una conformación de pedido y demás. Quizás debas considerar un servicio de SMTP Transaccional como Amazon SES, Mailgun, Postmark, o el mismo SMTP Premium de Nodored.

Saludos